رغم أن جيم كاري قدم العديد من الشخصيات التي ارتبط بها الجمهور، إلا أنه يشعر بالحنين إلى تجسيد شخصية واحدة وهي "جرينش" التي قدمها في فيلم How the Grinch Stole Christmas "كيف سرق الجرينش عيد الميلاد"، الصادر عام 2000.
لكن ما يمنع جيم كاري من تجسيد شخصيته المميزة في مسيرته السينمائية، استغراق الممثل الكوميدي ساعات طويلة لوضع "مكياج" الشخصية، إذ قال في تصريحات لموقع ComicBook: "الأمر أيضًا أنني بعد وضع "المكياج" لا أستطيع التنفس بصعوبة. لقد كانت عملية مؤلمة للغاية، وتحملتها من أجل أن الفيلم موجه للأطفال، كنت أضعهم في ذهني طوال الوقت".
ويرى نجم The Cable Guy أنه مع تطور التكنولوجيا في الوقت الحالي، يستطيع إعادة تجسيد الشخصية مع تقنية Motion capture "التقاط الحركة" والتقنيات المشابهة، إذ سيجنبه ذلك مشقة وضع مساحيق التجميل على وجهه.
جسد جيم كاري دور الشخصية الرئيسية في ملحمة عيد الميلاد، التي كتبها رون هوارد عام 2000 بعنوان "كيف سرق جرينش عيد الميلاد"، وكانت مبنية على كتاب للأطفال للكاتب الأمريكي دكتور سيوس عام 1957 يحمل نفس الاسم.
وحصل الفيلم على آراء متباينة، لكنه حقق نجاحًا كبيرًا في شباك التذاكر، إذ حصد 346 مليون دولار في جميع أنحاء العالم، ليصبح سادس أعلى فيلم إيرادات لعام 2000 على مستوى العالم، وحصل على 3 ترشيحات لجوائز الأوسكار، وفاز بجائزتي المكياج وتصفيف الشعر.